เมื่อวันที่ 1 ธันวาคม 2020 แจ็คสันได้เซ็นสัญญากับ Clippers อีกครั้ง
เมื่อวันที่ 18 มิถุนายน พ.ศ. 2564 แจ็คสัน พอล จอร์จ แพทริค เบเวอร์ลีย์ และเทอแรนซ์ แมนน์ นำทีมคลิปเปอร์สเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ Western Conference Finals เป็นครั้งแรก ในเกมที่ 6 แจ็คสันทำคะแนนได้ 27 คะแนน อย่างไรก็ตาม คลิปเปอร์ส แพ้ให้กับฟีนิกซ์ ซันส์ในหกเกม แจ็คสันเฉลี่ย 17.8 คะแนน 3.2 รีบาวน์และ 3.4 ช่วยเหลือในฤดู นี่เพียงพอสำหรับเขาที่จะเซ็นสัญญาขยายเวลา 2 ปี 22 ล้านดอลลาร์กับ Clippers ในช่วงนอกฤดูกาล
ในช่วงฤดู ร้อน แฟนๆ ของ Clippers ตั้งฉายาให้กับแจ็คสัน เช่น “รัฐบาลใหญ่” และ “มิสเตอร์จูน” เนื่องจากมีแนวโน้มว่าจะประกันตัวพวกเขาออกไปเมื่อพวกเขาต้องการตะกร้าและความสามารถของเขาในการทำงานที่ดีขึ้นในสถานการณ์ที่คลัตช์
เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม พ.ศ. 2564 แจ็คสันได้เซ็นสัญญากับคลิปเปอร์สอีกครั้ง [
เมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน พ.ศ. 2564 แจ็คสันทำคะแนนได้ 31 แต้มและคว้า 10 รีบาวน์ในการพ่ายแพ้ต่อ Dallas Mavericks [39] วันที่ 11 ธันวาคม แจ็กสันทำคะแนนได้ 25 แต้ม รวมถึงตะกร้าที่ชนะเกมโดยเหลือเวลา 2.2 วินาทีในชัยชนะเหนือเมจิก 106-104 [40] เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2565 แจ็กสันทำคะแนนได้ 25 แต้มและเก็บได้ 8 รีบาวน์ พร้อมกับจัดวางเกมที่ชนะโดยเหลือเวลา 4.1 วินาที ในการชนะลอสแองเจลิส เลเกอร์ส 111-110